Windows 2.0 y 2.03

La segunda versión de Windows fue lanzada en 1987 y fue mucho mejor que su predecesor. Windows 2.03 fue lanzado un año después, e incluyo por primera vez ventanas que se sobreponían una a la otra. Este cambio llevó a que Apple presentara una demanda contra Microsoft, debido a que infrigían derechos de autor, caso que al final terminaría ganando Microsoft.

Este sistema operativo usaba una interfaz gráfica de 16 bits. Windows 2.0 recibió actualizaciones y soporte por parte de Microsoft durante 14 años hasta el 31 de Diciembre de 2001, cuando dejó de recibir soporte técnico. Incluyó por primera vez grandes aplicaciones gráficas, como Microsoft Excel y Microsoft Windows que podían cargarse desde MS-DOS y ejecutar Windows a la vez.

Ademas del nuevo sistema de ventanas, Windows 2.0 también incluyó gráficos VGA (aunque sólo de 16 colores). Fué la última versión de Windows que podía ejecutarse en un disco flexible (diskette) y no necesariamente en un disco duro.